演藝生涯
吳宗憲早年以歌手身分出道，後來演藝重心轉移到主持。主持節目時，吳經常使用時下流行用語，甚至創造流行，備受歡迎，並以敏捷臨場反應、犀利口才、幽默風趣和無厘頭風格著稱，形成獨樹一格的“吳氏搞笑風格”（憲式幽默）。吳宗憲的事業總收入，曾為台灣全體藝人年度總冠軍，亦長年雄踞主持人收入榜首，多年來其高額收入和龐大的副業版圖始終是外界茶馀飯後的話題與關注焦點]。
1980年〜2000年
1980年，吳宗憲於台北一家證券公司打工擔任小弟，閒暇時則與蘇芮一同參加台視的經典歌唱競賽節目《五燈獎》《情歌對唱比賽》；衛冕至四度三關時，由於吳宗憲必須服兵役，而放棄衛冕，這也是吳宗憲進入演藝圈的起點。
在民歌餐廳駐唱時，吳宗憲結識一位音樂製作人，而後在其幫助下，在1985年發行的合輯《新金曲獎_青年創作園地》中錄製演唱兩首歌，第一首歌為《天倫家鄉》，第二首歌為《是否永久》；在完成第一首歌曲後不久，他便入伍服役，並分發至金門藝工隊。據傳有馬山觀測所播放起歌曲《天倫家鄉》時，吳宗憲聽到後相當驚訝，佇立原地且淚流滿面，旁人見狀紛紛問他發生了甚麽事，他激動表示觀測站此時播放的歌曲是自己所唱的，但由於當時吳宗憲尚未成名，當下無人相信。
退伍後，吳宗憲在民歌西餐廳駐唱，同時在證券公司當營業員助理。對於藉由《五燈獎》比賽出道成為歌手，多年後他直言：「就算五度五關，都不見得能出唱片，所以我很清楚，要圓演藝圈的夢，就必須先養活自己！ 」。除了在音樂界持續籌備發行個人專輯，吳宗憲亦逐漸轉戰綜藝圈和主持界。這段期間，他一方面大量參與校園演唱會和工地秀演出或擔任主持人，另一方面進軍電視圈爭取綜藝節目參演和主持機會，同時仍持續發展自己喜愛的音樂歌唱事業。
1987年5月13日，吳宗憲的第一張個人專輯《是不是這樣的夜晚你才會這樣的想起我》發行，他自評「歌紅人不紅」。 1990年2月25日，吳宗憲發行第二張個人專輯《七夕雨》，開始走紅東南亞，以歌手身分走紅於新加坡、馬來西亞一帶，有「星馬王子」之美譽。 1991年，吳宗憲以此專輯入圍第3屆金曲獎「最佳國語歌曲男演唱人獎」。
1993年，吳宗憲參與華視綜藝節目《鑽石舞台》的短劇單元，只是跑龍套的角色；此外，他亦不時參演飛梭綜藝台的大型綜藝節目《豬哥亮臭彈秀》，與「秀場天王」豬哥亮一搭一唱，效果頗佳。隨後，吳宗憲在「綜藝大哥大」張菲擔綱主持的台視週末黃金時段經典綜藝節目《龍兄虎弟》中成為固定班底，大放異彩。 1994年起，吳宗憲在「綜藝大姐大」張小燕主持的台視與華視週末黃金時段經典綜藝節目《超級星期天》擔任多年固定班底與助理主持人，表現突出、頗受好評。吳宗憲在參演主持《超級星期天》期間，由於攝影機機位有限，很難兼顧全部人，吳宗憲又反應太快，常常突然插話、導播來不及引導鏡頭，導致鏡頭經常跟不上。吳宗憲曾因此向製作人柴智屏抱怨鏡頭常沒拍到自己，柴智屏建議他說話前先發出聲音，提醒導播，以方便導播帶鏡頭。此後，吳便自創「嘿嘿」的經典口頭禪，並且在後來的主持生涯中一直沿用。
1994年5月5日，吳宗憲的第一張台語專輯《真心換絕情》發行，主打歌《真心換絕情》被中視台語連續劇《火中蓮》選用為片尾曲，紅極一時，吳宗憲亦以此專輯榮獲第6屆金曲獎「最佳方言歌曲男演唱人獎」。 1995年，吳宗憲成為華視綜藝節目《笑星撞地球2：戰神傳說》外景主持人，同年也成為台視綜藝節目《天天樂翻天》主持人。 1997年4月，吳宗憲和「綜藝大哥」胡瓜搭檔主持中視綜藝益智節目《天才Bang!Bang!Bang!》；同年，吳宗憲帶領男子合唱團體「咻比嘟嘩」出道，由吳宗憲、小鐘（鐘昀呈）、小馬（倪子鈞）和劉畊宏組成，名噪一時。 1998年3月21日，吳宗憲接替龍劭華擔綱主持中視綜藝節目《我猜我猜我猜猜猜》主持人，大受歡迎，讓吳從此成為台灣乃至華人世界最知名的節目主持人之一。 1998年6月，吳宗憲發行專輯《吳宗憲的台語歌》；1999年，吳宗憲以此專輯入圍第10屆金曲獎「最佳方言男演唱人獎」。 2000年8月，吳宗憲率領自己旗下的子弟兵「憲憲家族」舉行生平第一場大型個人演唱會。
2001年〜2010年
2000年後，吳宗憲的演藝事業攀上顛峰，除了每天都可在電視上看到吳主持的節目，他最多曾手上同時握有六個節目，有「會走路的印鈔機」之稱，從此吳宗憲也多次奪下台灣主持人收入榜首。 2001年4月20日，媒體報導吳宗憲透過所屬的唱片公司BMG安排，接受《時代雜誌》亞洲版專訪，成為台灣第一位接受該雜誌採訪的主持人，也是第一個登上國際主流媒體的台灣電視主持人。
同年6月28日，吳宗憲與女藝人鍬真共同召開記者會，表示當時新一期《台灣壹周刊》所報導有關吳與鉺真的緋聞是他自己設計的；吳宗憲除了公開播放設局影片為證，也將台視綜藝節目《歡樂艦隊》攝影團隊拍攝假緋聞的錄影帶寄給《台灣壹周刊》。在記者會上，吳宗憲表示：「我想跟《壹周刊》的朋友講：你們很精明，你們也很幹練，但是你們上當了」；吳宗憲同時批評《壹周刊》攪亂台灣社會文化，並要求《壹周刊》「滾出台灣」。 7月3日，吳宗憲帶著許多演藝界人士的連署書到行政院新聞局請願，希望新聞局善盡職責以監督狗仔隊的採訪行徑，同時呼籲立法院儘速修法保障公民基本人權及自由；行政院新聞局出版事業處簡任編譯張裕然代表新聞局接受了連署書，但當時《出版法》已廢止，新聞局無法可管。
自1990年代後期，吳宗憲開始創立「憲憲家族」。吳宗憲招攬屬於自己的演藝人馬，納入旗下經紀公司，搭配往後幾年陸續發展的副業體系和各種資源，成立藝人團隊「憲憲家族」，盛極一時。 「憲憲家族」全盛時期包括康康、阿輝、NONO、咻比嘟嘩、週傑倫、方文山、溫嵐、柯有倫、比莉、馬維欣、謝麗金、馬力歐、楊子儀、張懷秋、邱凱偉等知名藝人；家族旗下另擁有有線電視頻道「ET Jacky」和唱片公司「阿爾發唱片」，並與知名經紀人吳翊鳳（Amy）旗下有吳辰君、賈靜雯、陳昭榮和陳柏霖等著名藝人的「Amy家族」策略結盟，合組經紀公司「星之國際」，堪稱當時台灣演藝圈第一家族。 「憲憲家族」中的主持人以同年出道的康康和NONO最為耀眼，吳宗憲、康康和NONO的搭檔為廣受觀眾喜愛的經典組合，他們成為吳宗憲身邊最知名的頂尖搭檔。 2001年，傳出吳宗憲因阿爾發持續虧損，以台幣3億元將公司出售給「好樂迪集團」；2002年，好樂迪完成入股併購阿爾發。 2002年2月起，比莉、康康、阿輝和「咻比嘟嘩」的小馬等人陸續離開「憲憲家族」；其中康康於2004年4月合約滿後離去，小馬亦於同年8月約滿離開，家族成立初期的要角僅剩NONO和「咻比嘟嘩」的小鐘留下，「憲憲家族」後來另招募瑤瑤、洪誠陽和蔡旻佑等十多位新人。 2003年1月1日，獨資經營的吳宗憲因不堪虧損而退出有線電視頻道事業，ET Jacky走入歷史；於此前後，「憲憲家族」與「Amy家族」結束合作關係。