2003年，發行首張全創作專輯《樂行者》。雖然時逢SARS，但他和團隊不輕言放棄，在3個月內走遍26個城市，進行了上百場演出，奠定了之後在中國大陸的穩固基礎。
2004年，遊走大陸，讓從小接受英語教育的林俊傑首次體驗中華文化所帶來的衝擊，結合西方R&B現代曲風以及中國風的《江南》（台版為《第二天堂》）專輯由此誕生
，同年更以《樂行者》專輯拿下第15屆台灣金曲獎最佳新人獎
2005年，赴美國LA向音樂大師Seth Riggs學習唱歌技巧，同時林俊傑也成為Seth Riggs的第一位亞洲學生
3月25日，發行第三張創作專輯《編號89757》，穿梭在未來世界與古文明之間，不僅在銷量上取得成功，也獲得了各大頒獎典禮的肯定
2006年，1月20日，發行首部音樂視覺寫真書《進化論》
，1月28日，登上中國中央電視台春節聯歡晚會（央視春晚）舞台獻唱《一千年以後》，並以33.3%的支持率成為當晚最受觀眾喜愛的明星
；推出個人第四張專輯《曹操》，首次嘗試搖滾曲風，將R&B與多種音樂元素結合，確立個人風格概念“J-Fusion”
；3月27日，受新加坡旅遊局邀請，擔任新加坡旅遊形像大使
；2006是俊傑世界巡迴演唱會開跑，這也是林俊傑首次舉辦個人巡演
2007年，以人性的善惡糾結為基礎，大膽推出更具突破性的專輯《西方世界》
；7月22日，在《西界》天津簽售會上，以兩小時二十八分零九秒簽完3052張個人專輯的成績刷新吉尼斯世界紀錄，並由英國吉尼斯總部派出的驗證官授與證書
；首度參演電視劇，客串演出台灣偶像劇《花樣少年少女》；成立個人音樂製作公司JFJ Productions
2008年，首次主演網路小說改編的偶像劇《原來我不帥》
；10月18日，發行最多「合作元素」的專輯《JJ陸》，與蔡卓妍合唱的《小酒窩》廣為傳唱，也讓他成功在香港市場佔有一席之地
2009年，3月28日，第二輪世界巡迴演唱會「傑伴2009」於新加坡開啟
；隨後，林俊傑遭受出道以來最嚴重的生理打擊，胃酸倒流侵蝕聲帶，幾近失聲，演藝活動被迫中止
；12月15日，帶著專輯《100天》回歸歌壇，這本紀錄了低潮期的心情日記，也體現了他心境的轉變 。
2010年，以《100天》入圍第21屆台灣金曲獎最佳男歌手，在頒獎典禮上的「金曲！金曲！」表演
，讓百萬觀眾見證林俊傑「訴說女人故事」的實力與魅力，使其在台灣的事業攀上了新的高峰
；8月21日，於北京開啟第三輪世界巡迴演唱會「I AM」；12月8日，發行概念自選輯《她說》，從曾經寫給眾多女歌手的近百首創作裡精選出10首，重新改編，賦予全新生命，與孫燕姿合作的《她說》大受好評。
2011年，4月底，與老東家海蝶音樂合約到期
；8月8日，加盟華納唱片，開啟新樂章
；9月30日，由林俊傑擔任音樂總監的電影《夏日樂悠悠》上映，除了創作主題曲《Love U U》，同時也負責全片的配樂工作
12月31日，推出第九張創作專輯《學不會》
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林俊傑最新平面照(20張)
2012年，3月1日，推出首本個人故事影像集《記得》，躋身暢銷作家行列[6]
；憑藉專輯《學不會》獲頒各大獎項，深拓台灣市場。
2013年，3月13日，發行出道十年紀念專輯《因你而在》，成績斐然，不僅創下了台灣五大金榜華語榜單週銷售百分比83.35%的最高紀錄，年終銷量也在該榜單獨佔鰲頭；專輯中的《修練愛情》獲得Hit Fm年度百首單曲票選冠軍，這首歌的微電影《時之繁花》亦入選台灣年度十大微電影；7月13日，第四輪個人巡迴演唱會「時線Timeline世界巡迴演唱會」從台北小巨蛋起跑。
2014年，2月16日，「時線Timeline世界巡迴演唱會」登陸倫敦，林俊傑成為首位在倫敦開個唱的新加坡歌手；5月15日，以製作人身份為陳奕迅製作的國語專輯《米·閃》（《閃》的部分）發行，大獲好評；6月28日，榮獲第25屆台灣金曲獎最佳國語男歌手獎，成為新加坡首位獲得此獎項的男歌手
；7月18日，推出首支英文Live翻唱EP《iTunes Session》；11月18日，榮獲第5屆通商中國青年獎；12月22日，林俊傑蠟像進駐新加坡杜莎夫人蠟像館；12月27日，發行第11張創作專輯《新地球》[，蟬聯台灣五大金榜華語榜年度銷售冠軍。 2015年，1月初，擔任唯一華語歌手代表，擔任Beats By Dr.Dre耳機全球代言人，廣告登陸紐約時代廣場；2月14、15日，安可場「時線：新地球世界巡迴演唱會」開啟，繼《新地球》專輯中與Jason Mraz、鄭容和跨國合作後，台北演唱會邀請濱崎步擔任嘉賓並合作歌曲《The Gift》，音樂交流版圖橫跨美、韓、日
；2月27、28日，連續兩天擔任新加坡妝藝大遊行壓軸表演嘉賓，演唱其原創活動主題曲《Dreams》；8月9日，受邀擔任新加坡50週年國慶慶典表演嘉賓，獻唱國慶主題曲《Our Singapore》；12月19日，「時線世界巡迴演唱會」橫跨4大洲、31個城市，創下累積42場、超過50萬人次的佳績後，在高雄正式落幕；12月25日，發行首張實驗專輯《和自己對話》，創流行樂壇先例使用“人頭錄音”技術，將聲音擬真創造空間感，打造“3D超立體環繞聽覺”，憑藉該專輯三度蟬聯台灣五大金榜華語榜年度銷售冠軍，專輯《新地球》亦同時佔據榜單亞軍位置
2016年，1月15日，首次參演的電影《消失愛人》在中國大陸上映
2月26日，為Dota2創作的遊戲音樂包《時光守護者》（The Timekeeper）上線
；6月25日，以專輯《和自己對話》和歌曲《不為誰而作的歌》分別獲得第27屆台灣金曲獎最佳國語男歌手獎和最佳作曲人獎
；11月4日，以常駐導師身分加盟的浙江衛視《夢想的聲音》節目開播
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