曾寶儀的父親是香港知名主持人曾志偉，他本人形象辨識度很高，嘶啞嗓音也很特別。看起來不出眾的他，因為在電影中出演黃金配角而走紅，主持的節目也很紅。再加上曾志偉父親在當地身分地位不一般，曾志偉的成名路走得很順暢。然而在感情方面，曾志偉的緋聞很多，而他也經歷過3次婚姻。他的第一任妻子是王美華，曾是紅極一時的明星，18歲時下嫁於曾志偉，生下了兩個女兒，曾寶儀是家中的大姐，在她3歲時父母選擇離婚，那時候的曾志偉比較貪玩，加上拍戲的原因，他和妻子兩人聚少離多，最後王美華主動提出離婚，並將兩個孩子的監護權也歸曾志偉。然而曾志偉轉身就把兩個女兒送回在台灣的父親曾啟榮，自己一身輕，繼續在香港花天酒地。曾寶儀和兩歲的妹妹，從香港搬到台北，一直跟著祖父母生活，中學時，曾寶儀在天主教學校寄宿，而她也因此培養出獨立、不服輸的個性。學生時期，曾寶儀是個不折不扣的模範生，每年考試都名列前茅，唯一的嗜好就是上圖書館，據說，在父母離婚之後，曾寶儀與母親王美華的關係並不好，她們之間有過很深的隔閡，曾寶儀成年後，母女二人才冰釋前嫌，後來也一起主持過幾檔節目。王美華生病後，曾寶儀承擔了許多費用，曾志偉也去探望過。
16歲時，曾寶儀的父親曾志偉再次結婚，妻子是一名圈外人士，港媒口中的宋麗華，然而她的真實名字是叫朱錫珍，兩人的婚姻也是不走尋常路，在父親和第二任妻子朱錫珍相識後，很快就同居了，過了很久之後兩人才選擇結婚，宋麗華給曾志偉生下了兩個兒子，其中一個便是曾國祥。曾國祥早年當演員，這幾年轉行導演，執導了《七月與安生》以及《少年的你》，雖然面臨激烈爭議，但曾國祥也憑藉這兩部電影持續拿獎。曾國祥曾參加過一檔《我不是明星》的綜藝節目，說到底就是一些不知名的星二代在刷存在感。而當時，曾寶儀也給同父異母的弟弟曾國祥助陣，看起來兩人的關係還不錯。婚後沒幾年，朱錫珍就帶著兩個兒子移居加拿大溫哥華，在這段期間，朱錫珍也不干涉曾志偉和女藝人之間的緋聞，算起來朱錫珍和曾志偉的分居持續了20多年。對於兩人的婚姻狀態，曾志偉的總結非常經典，他說“她有身價，我有自由”，這句話說白了就是各取所需，互不干涉。 2020年，曾國祥在社群網站發文，確認了母親朱錫珍在醫院病逝的消息，隨後曾志偉轉發了兒子的泣告，並留言」多謝關心」。曾國祥同父異母的姊姊曾寶儀，在得知消息後很快趕回香港奔喪，和弟弟曾國祥一起處理繼母親的後事。
在曾寶儀18歲時，她考上了「台灣大學」社會系。那時候的曾寶儀從不伸手向父母要錢，更從不張揚自己是曾志偉的女兒，因為不想在父親的庇蔭下成長，所以她在大學話劇社擔任了幕後的工作，並決定實行半工半讀，大學畢業後，她做過大地電視台的助理，也做過香港知名導演張之亮那部《自梳》的副導演。後來曾寶儀主持了一部娛樂新聞節目《非常娛樂》，這是她第一個從幕後走向幕前的工作，因為要宣傳台灣的節目，曾寶儀上了幾個大型綜藝節目，其中一個便是張小燕主持的《超級星期天》。由於在節目中表現亮眼，曾寶儀很快就被張小燕相中，並簽入旗下的經紀公司，正式在台灣出道，出道早期，曾寶儀以擔任主持人為主，其後推出個人唱片，而曾寶儀也迅速成為了台灣當紅主持人。在她演藝事業如日中天的時候，她與黃子薰的戀情也被揭露。當時的黃子焰還是台灣一姐小S的男友。所以在兩人戀情曝光之後，曾寶儀很快就被扣上了“破壞小S與黃子鸚感情”的帽子，在這期間，黃子˚一口咬定“自己是在和小S分手後，才和曾寶儀在一起的” 。但迫於外界的壓力，曾寶儀和黃子邏的感情並沒有持續多久就結束了，據說當時她與黃子邏很是相愛，甚至還走到了談婚論嫁的地步，但由於曾寶儀的媽媽不同意兩人在一起，再加上後期兩人發現了彼此的個性很不合拍，最後兩人分手了。因為這件事情，曾寶儀的事業受到了極大挫折，於是她開始將事業重心逐漸轉向大陸發展。 2003年，曾寶儀先後拍下多部電視劇，其中和陳坤合演的電視劇《名揚花鼓》，和徐崢合作的《三揭皇榜》都讓曾寶儀在內地獲得了很高的人氣，期間，曾寶儀還參與主持多場大型晚會，憑藉風趣又不失大氣的主持風格，曾寶儀贏得了更多人的喜愛，除了主持和拍戲外，曾寶儀也在台灣開起了電影公司並擔任製片。
後來曾寶儀在北京拍戲，遇見了自己的初戀林明謙。林明謙曾是曾寶儀的學長，也是她的初戀，當初兩人只相處過短短一段時間便決定分手，分手後很多人關心起分手原因，而林明謙說出的真相則讓人大吃一驚，他表示，自己和曾寶儀視訊聊天時，竟然看到她的父親不穿衣服，在房間裡隨便走動，對此曾寶儀做出過解釋，她說父親在晚上上廁所時就有不穿衣服的習慣，而她的男朋友林明謙很不理解，他不能接受這件事情，所以兩人便分手了。後來林明謙擔任雜誌主編，他寫下的《從此我們失去聯絡》這部小說，也被認為是他和曾寶儀的戀愛藍本，2005年，32歲的曾寶儀和林明謙在北京重逢，兩人舊情復燃。這次的相遇讓他們更加懂得感情的不易，同時，雙方家人也默認了二人的關係，然而直到現在，兩人的關係已經已經長達9年之久，卻還是沒有走入婚姻的殿堂，在面對媒體追問是否會結婚時，曾寶儀笑著回答「沒有，已經問過很多次了，父母也沒有逼婚」。而林明謙的態度與曾寶儀不同，他說「目前還沒計劃，但未來可能會有」。一旁的曾寶儀聽到後也變得高興起來。父親曾志偉也曾公開表示「他很認可準女婿林明謙，而婚姻需要的是緣分，強求不得」。有媒體猜測，兩人之所以十幾年不結婚，是因為曾寶儀看透了老爸曾志偉的婚姻，也看淡了自己的婚姻，她骨子裡認為男人是靠不住的，所以一直不敢結婚，更不敢生育孩子。
2015年，曾寶儀、林子邏、小S三人都各自有了歸宿，於是他們在金鐘獎上，上演了一出「世紀大和解」。台上，小S拉著曾寶儀一起吐槽黃子˚“我們雖然跟他在一起過，但他還是要娶別人”，在台下他們三人還一起合照，留下了歷史性的瞬間，這段長達十五年的恩怨最終化解。其實早在2011年，首次同台的小S與曾寶儀就已當場擁抱，冰釋前嫌，小S甚至還對曾寶儀說“你不是我的敵人 ,你是我的恩人。”