歷數梁朝偉至今為止拿過的表演獎項：五次香港電影金像獎影帝，兩次金像獎最佳男配角，四次台灣金馬獎影帝，還有一次戛納電影節影帝。
直到今天，梁朝偉這個名字幾乎已經是「演技」的代名詞——他在表演上所取得的成就、展現的天賦和累積的經驗，讓大多數合作者只能不自禁地仰望。章子怡曾說，在所有合作過的演員中，只有梁朝偉讓她感覺像一座高山，根本無法翻越。
而世人一想到梁朝偉，往往就想起深情的周慕雲，想起陰鬱的易先生，想起沉默的黎耀輝、深情的663、沉默寡言的一代宗師葉問…
不知不覺間，他已經到了花甲之年。
A：梁朝偉的憂鬱底色
1962年6月27日，梁朝偉生於香港一個不幸的家庭，人生一開局，就拿到一手爛牌：家境貧寒，父母感情不和。在梁朝偉不多的印像中，父親總是好賭好酒，常常和母親吵完架後離家出走好幾天。
十歲未到，梁朝偉的父母正式離婚，父親拋妻棄子，從此再不歸家。那之後，梁朝偉開始變得沉默寡言，陰鬱低沉，當有人問起他的爸爸媽媽時還會忍不住動手。後來梁朝偉回顧童年時曾說，父親走後的那段時間裡自己每天都沉浸在負面情緒裡，「每天放學回到家的第一件事，就是先躲進洗手間，對著鏡子跟自己講話」。
父親走後，梁媽媽每天打幾份工辛苦撫養梁朝偉和妹妹。為了讓媽媽不那麼辛苦，梁朝偉在15歲中學畢業那年便自願輟學去打工來幫補家用。他的第一份工作是在姑姑的雜貨舖當送貨員，常常跑去駐港英軍的宿舍送一些罐頭、麵包和汽水換錢。而後，他做過報童，賣過空調，賣過熱狗……也曾身兼兩職從早上九點做到第二天凌晨三點。
倘若沒有與周星馳的那段奇緣，學歷不高、性格陰鬱、家庭條件不好的梁朝偉很可能和很多普通香港人一樣，打一份平常的工，過完平常的一生。而周星馳「硬塞」給他的一個機會，讓他的人生豁然開朗。
1982年的夏天，20歲的梁朝偉在隻大自己5天、有著共同境遇的好友周星馳的攛掇下，報考了TVB的電視藝員訓練班。梁朝偉談起這段經歷時說，那時的周星馳“整天發白日夢”，經常鼓吹他一起去報考無線藝訓班，“周星馳讓我感覺到在演員培訓班裡有很多東西可以學，所以我們就同時去考」。
梁朝偉的演戲天賦在訓練班時期就展現出來了。同班同學吳鎮宇曾說：“梁朝偉永遠是被老師誇獎的那個人，老師誇他演的‘很放鬆’，就好像他天生就那麼的放鬆。”
訓練班的老師都很看好梁朝偉，因為這個年輕人不只有天賦還異常刻苦。像是溺水之人終於抓住了救命稻草，梁朝偉每天回家後會很用功地練習老師所教的每項技巧。等到畢業時，老師寫評語，梁朝偉得到的評語已經是「一級小生」。
童年遭遇與青春期的市井生活經歷，則是他的寶藏。他並非天生會演戲，那雙浪漫深沉又愁腸百結的眼睛，也只是在悲戚和壓抑的苦水中泡得太久，慢慢才醃出了味道。
B：梁朝偉的鬼馬戲謔
有人說，濃鬱的文藝色彩是梁朝偉的A面，而幽默感與喜劇感則是梁朝偉的B面。這種喜劇感是在香港市井中摸爬滾打出來的升斗小民特有的味道。而剛出道的梁朝偉還來不及發現自身的優勢，那時他只是一張可以隨意塗寫的白紙。
1990年代初期，正值許氏三兄弟的「鬼馬」喜劇大行其道，這種描述草根階級白日夢的嬉笑誇張喜劇，是當時香港觀眾最偏愛的類型片。真正讓梁朝偉一炮而紅的，正是他飾演韋小寶的1984版《鹿鼎記》。同樣的缺失父愛，同樣的市井小民，很幸運，梁朝偉第一次擔綱主演就碰到了與自身經歷貼合度極高的角色。
《鹿鼎記》中，初出茅廬的梁朝偉盡顯鬼馬浮誇，演活了原著中韋小寶的古靈精怪和古惑滑頭。那幾年，香港街上幾乎無人不識韋小寶，梁朝偉則趁著這股風潮出演了大量類似的喜劇角色，很快成了TVB劇中機靈鬼馬男主角的第一人選。
此後一直到1990年，無論是在電影或電視劇中，梁朝偉表演總是略顯浮誇。看起來，他似乎已經定型，無力承擔「鬼馬」以外的表演風格和角色。
在1989年出演侯孝賢的《悲情城》時，梁朝偉透過導演的監視屏看自己的表演，發覺沒有演出經驗的人反而比自己表現得更真實、更自然。 1990年拍《阿飛正傳》時，梁朝偉一個鏡頭一連NG了27條，回家後邊做家務邊崩潰大哭，以至於劉嘉玲打電話追問王家衛：“你把我老公怎麼了？”
王家衛說，他想重塑梁朝偉。
在王家衛的調教下，梁朝偉開始開竅，學習怎麼做一個真正的演員，如何下更多功夫去揣摩每個角色。他看了大量的電影和書籍，他尤其喜歡三島由紀夫、沈從文和村上春樹。
如果說三島由紀夫的底色是陰鬱，那麼梁朝偉把陰鬱帶入了《色，戒》；如果說沈從文是淡雅，梁朝偉就把淡雅揉進了《花樣年華》；如果說春上村樹是意味深長的調皮，梁朝偉就把這種意味深長放在了他所演的喜劇電影之中。
在1990年到2000年這十年間，梁朝偉憑著自己的刻苦揣摩，一步步登上演藝高峰，《重慶森林》《東邪西毒》《春光乍洩》《海上花》《花樣年華》《三輪車夫》《流氓醫生》……時而揶揄嘲弄，時而陰鬱低沉，那十年的梁朝偉，在文藝片、喜劇片的一個個角色中自由切換。
張震後來回憶：有一次在梁朝偉的房間，梁放了一首平克·弗洛伊德的歌，然後突然開始講《東邪西毒》的台詞，那段台詞很長，有兩三分鐘。梁朝偉說，每次聽到這首歌的時候就想到《東邪西毒》，就自然把台詞講出來。
梁朝偉揣摩、進入角色之深，由此可見一斑。因此，他可以是《鹿鼎記》裡玩世不恭的韋小寶，可以是《東成西就》裡香腸嘴的歐陽鋒，也可以是《花樣年華》裡那個「如果有多一張船票，你會不會跟我走」的周慕雲，以及《無間道》中被迫「三年又三年」的悲劇臥底陳永仁。
C：梁朝偉的不解風格
梁朝偉是“直男中的戰鬥機”，也曾因為無數“直男言論”讓粉絲狂翻白眼。
1983年，梁朝偉與劉嘉玲初相識，梁朝偉認定劉嘉玲毫無演技，當眾怒懟：“你怎麼連台詞都記不住！”
1988年，兩人合作舞台劇《花心大丈夫》時開始戀愛，常一起上節目。當著劉嘉玲的面，費玉清曾問梁朝偉：「你對情人有什麼看法？」梁朝偉答：「會做菜，會打掃啊，會做牛做馬。叫她去煮菜，熨衣服，洗衣服！ 」
還有人問過梁朝偉：“如果劉嘉玲生氣的話，作為丈夫的你會不會哄呢？”梁朝偉很篤定地說：“我不會管！”
劉嘉玲一生氣就不理人，衝出門開車就走，梁朝偉來不及猶豫，開另一輛車就在後面追。經過繳費口，劉嘉玲行雲流水地繳費後一騎絕塵。梁朝偉只顧盯著她，一腳油門下去，把欄桿都衝破了。
還有一次兩人吵架，大晚上比賽摔東西，把家中看得見的玻璃都摔碎。戰鬥結束，劉嘉玲怒氣沖沖去睡覺，早起走出臥室，發現梁朝偉把家裡收拾得煥然一新，壞的東西全部換好。
2018年，劉嘉玲上節目為小狗做飯時感慨：“我從來沒有這樣細緻地做過一頓飯。”嘉賓問：“都是梁先生給你做？”劉嘉玲回答：“對。”
但更多時候，梁朝偉在夫妻生活中多少有些「遊離」：
對於不感興趣的事，他從不操心，家裡裝修時，他飛去國外餵鴿子。劉嘉玲把裝潢全部弄完，所有的擺設都擺出來，他再提著小箱子飛回來。
對於不感興趣的人，他也從不給面子。偶爾勉為其難，跟著劉嘉玲參加婚宴，永遠坐在椅子上不吭聲。有人熱情地過來敬酒：“梁朝偉我好喜歡你！”他只會抬一下眼皮：“我幹嘛跟你喝酒啊。”
她幫他打理好日常生活。家裡電視壞了，梁朝偉喊：「劉嘉玲！電視壞了！」她就去找人修理電視。甚至兩人結婚的時候，梁朝偉什麼都不管，劉嘉玲自己找人選址、策劃典禮、決定音響和蛋糕，只要求男主角按時出現在新郎的位置。
2002年11月2日，香港《東週刊》封面刊登了劉嘉玲1990年被綁架後被迫拍攝的照片。消息傳來，劉嘉玲閉門不出。這是劉嘉玲人生中最黑暗的時刻。這段時間裡，梁朝偉24小時守著她。必須出門工作時，他就叫劉嘉玲的朋友接班。
那段時間，劉嘉玲日漸憔悴，甚至考慮自殺。梁朝偉看不下去，毅然對劉嘉玲說：「這個圈子這麼複雜，我們就離開吧，你想去哪裡，我就陪你去哪裡。」很多年後，劉嘉玲回憶起當時的梁朝偉，她說，他給了她一座山的力量。
他身上少有成年人的圓滑、妥協，追求的是純粹的真我，20歲的梁朝偉與60歲的梁朝偉，其實並無多少不同。
張學友曾說，梁朝偉是一個很細膩的觀察者，“當所有人一起去喝酒一起去玩的時候，梁朝偉會仔細觀察身邊的每一個人，他們的神態、言行、舉止，然後放到戲裡面” 。梁朝偉的確有在習以為常的具像中捕捉事物秘密、展現人生各個層面的才能。這種觀察本領雖然後天可以訓練，但歸根究底要靠少年時期的痛感才能萌芽。
毫無疑問，梁朝偉是直男。但「直」有些時候也是好事，那意味著對習以為常和熟視無睹的抗拒，也意味著可以將更多精力投入對自我的探索。或許，低沉陰鬱、鬼馬戲謔、不解風情……三個不同面貌的梁朝偉都是這種抗拒精神的表現形態，那是一種孤芳自賞、自我玩味的態度，也是一種因為分離和孤獨而誘發的純粹的驕傲。