1995年，推出首張個人台語專輯《心事》，從而正式進入演藝圈。 2001年，演出首部電視劇《隔壁親家》。 2002年，在男子團體「5566」擔任團長；同年，5566推出首張專輯《5566同名專輯》 。 2004年，推出首張個人台語精選輯《（勝立精選）追隨孫協志》。 2006年，在魔幻武俠劇《魔劍生死棋》中擔綱男一號任千行。 2008年，在三立八點檔本土劇《真情滿天下》中擔任男主角 。 2010年，在古裝神怪劇《聊齋3之公孫九娘》中擔綱男一號杜懷生。
2012年，出版書籍《氣樂X東京–孫協志的東京小旅行》 。 2013年，推出第四張個人台語專輯《不死鳥》。 2014年，演出三立八點本土劇《世間情》 。