蔡依林出生於1980年，是一位音樂天才，在高中時就組建了樂隊並在比賽中獲得冠軍，這也為他的歌唱事業奠定了基礎。 1999年，蔡依林簽約環球唱片，他的專輯在一周內銷售量就超過六萬張，並連續獲得亞洲唱片和玫瑰唱片的銷售榜冠軍。
在那個時期，每年都有一筆不小的收入。隨著事業的發展，蔡依林的人氣越來越高，他代言、接廣告、辦演唱會等，賺了很多錢。如果用一句話形容蔡依林，那就是他太有錢了。
蔡依林非常注重自己的穿搭，在出席活動時，他脖子上的閃閃發光的項鍊深深吸引了人們的眼球，媒體也感到非常震撼。就拿蔡依林的身價來說，這條項鍊的價格保守估計在五千萬以上。在這個吵雜的活動中，有很多人，俗話說“知人知面不知心”，於是記者問他是否害怕項鍊丟失。蔡依林一臉愜意地表示：“如果項鍊丟失了，我可以再買，這些錢對我來說只是九牛一毛。”
如果不是蔡依林在面前，記者的下巴可能會掉下來。蔡依林也喜歡養小寵物，他家裡有一隻非常可愛的狗，蔡依林對他非常疼愛，甚至為狗狗定制了國外進口的衣服和吊燈，這讓網友們感嘆自己活了半輩子還不如一條狗。
蔡依林的房子和車子自然也是不能少的。他的住宅價值兩億，位於台北大安區的富人區，交通便利、環境優美、地段優越、空氣清新、內飾豪華，裝修和家具都是奢侈品牌，光這套房子就花費了近千萬。
蔡依林也不僅僅只有這一處房產，喜歡旅遊的他在日本、美國等地購買了房產，每套房子的價格保守估計都在一個億以上。由此可見，蔡依林真的很有錢。蔡依林擁有一雙絕世美腿，她在舞台上的動作總是吸引每個男人的心弦，讓許多女星都自愧不如。身為演藝圈的天后人物，每次上台時都需要穿高跟鞋，蔡依林也常擔心自己的腿會受傷，所以她直接找保險公司為自己的腿買了上千萬的保險。
雖然蔡依林的物質生活如此奢侈，但他的感情經歷卻不太順利。 2002年，蔡依林與經紀公司發生了合約糾紛，他也不滿公司提出的唱片每半年一張過於商業化的要求，於是他決定與公司終止合約。這導致他面臨賠付經紀公司900萬台幣的巨大壓力，當時的他感到十分無助。
然而，周杰倫伸出援手，為蔡依林創作了許多歌曲。蔡依林也沒有讓他失望，憑藉專輯《看我72變》逆風翻盤，不僅緩解了他的壓力，也讓事業更上一層樓。兩人的友誼讓人一度以為他們會走在一起。然而，周杰倫已經心有所屬。
蔡依林和周傑倫之間只是好朋友之間的感情，但對蔡依林來說，這可能有些遺憾。然而，相較之下，他的下一段戀情更讓人感到痛心。 2009年，蔡依林參加宴會時認識了小模特兒錦榮，兩人很快就互相吸引，陷入了熱戀。然而，外界並不看好他們的戀情，因為錦榮只是個小模特，而蔡依林是天后。
被愛情沖昏頭的蔡依林堅信錦榮是她命中註定的那個人，為了他不惜放下偶像包袱，陪他一起吃路邊攤，甚至隨手送他的禮物都是價值千萬的豪車。時間飛逝，蔡依林對錦榮越來越迷戀，但兩人看似美好的表面下，卻隱藏著一股不和諧的氣息。當蔡依林提出結婚時，錦榮的真面目終於暴露了。他提出了3條婚前協議，讓蔡依林改變姓氏，這點還比較輕，但第二個卻讓人非常反感。
他要求蔡依林的婚前財產在婚後成為共同財產，這讓蔡依林意識到他的真實面。然而，她仍然對他抱有一絲希望，表示等他們有孩子後，會把所有資產都給孩子。然而，錦榮卻不肯讓步，堅決要求蔡依林的資產，蔡依林也對他失去了耐心。這段長達7年的感情最終還是結束了。