2016年，與蔡依林相戀五年的錦榮說，如果要嫁給他，需要把所有財產連同每年賺的1.3億收入通通給他，這樣才會有安全感。說完還別拿出一份共同財產生意協議讓蔡依林趕緊簽字，要知道當時的蔡依林一年可以賺1.3億，而錦榮的年收入不過幾十萬。相戀五年的男友想拿走自己的全部財產，還說得如此冠冕堂皇，後來蔡依林才醒悟，這些年的感情終究是錯付了。
2010年，蔡依林為自己的新專輯挑選MV男主角，要求一定要陽光帥氣，於是找到了錦榮出演，在拍攝MV期間，兩人正式結緣。雖然媒體經常曝光他們的親密照，但蔡依林始終沒有承認兩人的關係。直到2002年，兩人一起在日本旅遊時又被拍到，這時候錦榮終於忍不住了，直接在網路上公開大秀恩愛，對此有人祝福也有人嘲諷，因為外界覺得兩人的差距實在太大，然而蔡依林全然不顧，一副戀愛中的小女生，兩人在一起五年後，錦榮向她求婚，原本蔡依林都要答應了，卻被錦榮拿出來的婚前協議嚇到了，下面要求蔡依林必須跟他共有財產，連之前的財產也要有他的名字。然而更離譜的是，男方居然要求蔡依林婚後跟他姓。蔡依林當時就嚇到了，但礙於在一起這麼多年也有感情，於是委婉地表示，婚後的大部分開銷我都可以承擔，但是不會感性。
看到自己的計畫落空，錦榮頭也不回地走了，自此兩人正式分手。當媒體採訪兩人為何分手時，錦榮卻表示自己比較喜歡高個子的女生，畢竟個子決定下一代。果然是分手見人品。 1999年剛出道的蔡依林完全不懂時尚，不僅個子小臉還圓，走在校園裡經常被其他女生嘲笑是醜小鴨，後來還被公開批評是十大爛歌手之一，沒有自己的風格，於是努力成為她的主旋律，但所獲得的效果卻不盡人意，2007年她因在台上身穿范思哲黑鯊魚鱗莊喜提水產天后稱號，時隔一年重回星光大道，斥20萬巨資買下高定禮服，卻被調侃成穿著巨型毛巾在走秀，面對無數黑粉的冷嘲熱諷，她曾在演唱會角落放聲痛哭。
不過從《myself》之後，她就拋棄了愛情36計的少女心，在新作品《ugly beauty》中大膽喊出了「看不見我的美，是你瞎了眼」。在經歷了那麼多年的指指點點後，蔡依林終於能夠直面自己，重新點燃自我。而MV的表達也成為了整首歌的亮點，讓她回顧了曾經不願面對的黑歷史，被罵嘴大，整容，遭全網黑造型，被嘲笑像海星等等，放在過去的話，她只會當做沒聽到，忍氣吞聲嚥下淚水。如今當她能真正面對自己時，反而變得更有自信。事實上，這首歌蔡依林不僅是在為自己發聲，更是為了那些被歧視的少數族群發聲。從2014年的《不一樣又怎樣》再到2018年的《玫瑰少年》她一直堅信任何人在任何時刻都有可能變成少數群體，因此好好去愛和包容身邊的一切很重要。脫離舞台的蔡依林也不再穿得那麼花俏，反而追求起優雅的小禮服了。 2018年蔡依林成功拿下保格利大中華區代言，這時候他比以往都要泰然自若。終於她不再尋求外在的認可，也不再夢想成為誰的公主，因為她知道要找到美必須先找到自己。
2013年，周杰倫蔡依林再次合體，開啟了一波回憶殺，可以說8090後這兩代是看著他們的戀情長大的。 2001年，兩人在吳宗憲的節目上初次碰面，那時候的周傑倫只是個頭戴鴨舌帽的面癱少年，蔡依林則是一個大眼萌妹，兩人在台上的樣子十分羞澀。後來兩人的交往越來越頻繁，周杰倫也為對方打造了許多歌曲，因為此曲意境都很符合蔡依林的定位，兩人的事業也來到了發展期。不過之後的蔡依林卻捲入了巨債醜聞，後來還是周傑倫出手幫了他。不僅如此，在周董的親自操刀下，蔡依林也從原本的甜美風格轉為RMB風格，新歌的助力更是讓她化身成為性感女王，後來憑藉第六張專輯取得的傲人成績坐穩了華語樂壇流行天后的位置。
2010年，身為嘉賓的蔡依林現身周傑倫超時代演唱會，還以小鳥依人的姿態靠在對方懷裡。那時候應該是雙粉最滿足的時候，因為這對才子佳人填補了我們青春期太多的戀愛空白。遺憾的是，兩人的性格在交往中出現巨大差距，之後周杰倫和侯佩岑的戀情正式曝光，他們這段轟動一時的戀情正式結束。在很長一段時間裡，蔡依林都沒有提過任何跟周傑倫相關的事，反而苦練舞蹈，把自己磨成勵志標竿。同時，周杰倫也在跌跌撞撞中找到了真愛，現在還成為了一位好爸爸。雖然過去終究只是過去，但好在兩個人都變成了最好的自己。