1995年暑假期間，陳奕迅參加TVB舉辦的第14屆新秀歌唱大賽，並獲得冠軍；同年，與華星唱片公司簽下合約，從而正式進入香港樂壇。
1996年，發行首張個人首張粵語專輯《陳奕迅》；同年，獲得叱吒樂壇流行榜叱吒新力軍男歌手銀獎。
1997年，發行個人首張國語專輯《一滴眼淚》；4月12日，發行粵語專輯《與我常在》，同名主打歌《與我常在》獲得第二十屆十大中文金曲頒獎典禮最佳創作歌曲獎；同年，主演個人首部電影《旺角大家姐》。
1998年5月，發行粵語專輯《我的快樂時代》。專輯中的歌曲《天下無雙》讓陳奕迅在樂壇獲得關注，並獲得第十一屆十大中文金獎以及十大勁歌金曲獎；在這張專輯中，陳奕迅還首次參與音樂創作，為專輯作曲了《新曲+精選》以及《反高潮》兩首歌曲；此外，陳奕迅還憑藉該專輯獲得叱吒樂壇流行榜頒獎典禮「叱吒樂壇至尊唱片大獎」。
1999年5月，發行粵語專輯《天佑愛人》，其中主打歌《每一個明天》獲得第22屆十大中文金曲獎；10月7日至10日，在香港體育館舉行4場“Big Live陳奕迅大唱99」演唱會；12月，發行粵語專輯《幸福》；專輯成為陳奕迅確立個人音樂風格的作品；收錄於專輯中的歌曲《幸福摩天輪》獲得叱吒樂壇流行榜頒獎典禮叱吒樂壇我最愛的歌曲獎以及十大勁歌金曲獎。
陳奕迅的父親陳裘大祖籍廣東東莞，是高級公務員，擔任過中國香港房屋署屋宇裝備總工程師；2003年，陳裘大因受賄罪被判刑6年，他於2008年2月提出上訴，並於10月透過「監管下釋放計畫」獲得釋放。陳奕迅的母親是陸雁鴻，在陸雁鴻移居英國以後，陳奕迅與母親很少聯絡。
1996年，陳奕迅與中國香港女演員徐濠縈相戀。 1997年，二人開始同居生活。 2004年10月，陳奕迅、徐濠縈的女兒陳康堤出生。 2006年3月23日，陳奕迅與徐濠縈在香港舉行了婚禮。
2006年6月，赴印度考察全球兒童失明問題。 2008年5月，赴北京參加央視賑災晚會，並與王菲、阿牛、楊乃文合唱歌曲《但願人長久》。 2012年6月18日，擔任健康使者，為公益健康活動「無限極世界行走日」演唱主題曲《相信自己無限極》。
2013年1月18日，參加《夢想合唱團》，幫助楊千嬅帶領的廣州隊籌募公益夢想基金；4月，發佈為雅安祈福加油的書信；7月13日，舉辦「Eason's LIFE」陳奕迅演唱會，所得善款用以資助基金會的慈善倡議活動；9月19日，參加「為愛同行」壹基金2013徒步活動。 2015年7月，參加盧凱彤慈善畫展。
2008年5月2日，參加北京夏季奧林匹克運動會香港區火炬傳遞活動。 2009年12月9日，參加在加拿大蒙特婁舉辦的2010溫哥華冬季奧運會傳遞火炬活動。
陳奕迅是香港主流樂壇的代表性人物之一，被外界譽為「張學友的接班人」。他在音樂上經歷了一個由商業到不商業、由不自我到自我的過程。他因為流行曲而被更多的人所認知，在成名以後他又用音樂逐漸改變人們對流行曲的理解 。他可以把每一首歌完全吸收消化，然後用直接和誠懇的方式詮釋歌曲。他不僅能用發自內心的感情演唱情歌，而且還具有多層次的個性和思維，這也導致他幾乎可以勝任所有類型的歌曲（新浪網、《南都娛樂周刊》、樂評人大地、《南方都市報》、音樂製作人李振權評）。
陳奕迅在成名以後並沒有止步不前，而是不斷的汲取養分，憑藉天賦、靈感以及進取認真的態度贏得歌迷的喜愛。他是影響香港樂壇風格的歌手 。他在音樂上不拘於形式，並且勇於突破。他發行的每一張唱片都會嘗試一些不一樣的音樂元素，先後涉獵了電音、爵士、搖滾、獨立音樂等各種音樂風格（新浪網、《時代雜誌》、網易評）。
陳奕迅憑藉著隨性不羈、鬼馬搞怪的風格在香港樂壇獨樹一格。他的嗓音厚實中帶著沙啞，唱腔慵懶且具有獨特的個性。他擅長把華麗和經典的唱腔結合，將歇斯底里與俏皮的氣質融入心靈。而在穿著和造型上，他更是揮灑個性，獨特的穿衣風格讓他成功吸引眾人的目光；諸多出人意料的造型也讓他一次次地創造出潮流。 （中國新聞網、《羊城晚報》、《新快報》、人民網評）。
陳奕迅以「化腐朽為神奇」的唱功見長，對歌曲演繹的細膩與彈性，深厚的香港情懷，將粵語流行曲帶向一個新的高度（“華語金曲獎”評）。