自從在《大宅門》裡扮演楊九紅成名後，何賽飛就成了螢幕上的“姨太太專業戶”，
在《大紅燈籠高高掛》裡，她飾演的是三姨太梅姍，
在《血色殘陽》中，她飾演的是三太太雅芝…
在戲中，何賽飛飾演的這些姨太太角色往往有共通之處：長相美艷、性情刻薄、愛情不順。
在螢幕上她是“姨太太”，但在生活中何賽飛是不折不扣的大女主角。戲外的何賽飛不嫁豪門不嫁大款，而是嫁給了老師的兒子，與這位「家庭煮夫」過起了女主角外、男主內的幸福生活，在丈夫的疼愛之下，何賽飛甚至放棄了堅持多年的丁克…
何賽飛的童年很苦，她的父親原本有一份體面的工作，但因為種種原因家境破落，一家人從此過上了緊衣縮食的生活。
父親落魄後母親的態度也發生了改變，她常常在家大發脾氣，嫌棄何賽飛的父親沒本事、嫌棄這個家的貧窮，父親總是木訥地站在一旁聽訓。
在父母那裡，何賽飛明白了什麼叫“貧賤夫妻百事哀”，有一年母親生重病，父親為了給她籌醫藥費砸鍋賣鐵，這樣的深情不僅沒能換回母親的體諒，反而讓她更加嫌棄在這個家的窩囊。
於是病好後，何賽飛的母親果斷提出了離婚，讓何賽飛絕望的是，母親帶走了姐姐和妹妹，唯獨不肯要她。
母親的離去讓何賽飛和父親過了相依為命的生活，父親沒有太多謀生的路子，只能靠拉三弦養家。
家裡比母親在時還要貧困，何賽飛的父親卻總是咬咬牙告訴她：「我就不信我養不大我的女兒！」父親雖然沒能給她錦衣玉食的生活，卻給了她無微不至的愛。
為了不讓何賽飛受委屈，父親在離婚後終身未娶，並且愣是靠著拉三弦把她拉扯大。
因為家庭貧困何賽飛小時候沒有太多娛樂項目，她最大的快樂就是看村裡免費放的越劇電影。何賽飛總是能看得十分入迷，回家後還會把學會的唱段有模有樣地學給父親。
慢慢的，何賽飛對越劇的興趣越來越大，父親看女兒如此痴迷便鼓勵他報考當地的越劇團。 何賽飛擔心自己沒有接受過正統訓練考不上，父親便咬咬牙花了兩千塊錢給何賽飛請來一個越劇老師。
這筆錢對何家來說無疑是一筆巨款，何賽飛被這深沉的父愛所感動，發誓自己一定要考上越劇團。 在老師一對一的訓練下，何賽飛進步很快，順利考入岱山越劇團。
成為專業的越劇演員後何賽飛很快發揮出超越常人的藝術天賦，學起戲來比別人都要快，就連團裡的領導都對她讚不絕口：「論身段論唱腔何賽飛都是團裡這些人之中拔尖的。
第二年，何賽飛被調入小百花越劇團。 因為天資卓越，她很受一位女老師喜歡。這位女老師不只把何賽飛當成得意弟子，常常給何賽飛開小灶，更把她當做女兒，在生活上對她照顧有加。
老師的讚賞與疼愛讓何賽飛感受到了久違的母愛，師生倆越走越近，比起師生，更像母女。
何賽飛去老師家作客時還看到她兒子的照片，老師的兒子名叫楊楠，比何賽飛大六歲。何賽飛看著照片中的人溫文爾雅、五官周正，在心裡開玩笑般地想“我可能要當老師的兒媳婦兒了。”
沒多久何賽飛生病，楊楠代替老師去看望何賽飛，她看著照片中的人走到了眼前頓感恍惚，楊楠儒雅隨和的氣質、細心溫柔的性格讓何賽飛感受到了前所未有的安全感，
在那個春日的午後，何賽飛和楊楠的臉上寫滿了一見鍾情的羞澀。
同樣在這一年，何賽飛在事業上也迎來了轉捩點。 電影《五女拜壽》來到劇團選演員，長相漂亮、基本功紮實的何賽飛順利被選進劇組，從小舞台走上了大螢幕。
這次拍電影的經驗對何賽飛影響很大，她愛上了表演這門藝術，雖然電影上映後她沒能如預想中的大紅大紫，但何賽飛從心底裡覺得：「假如我還能接到演戲的機會，我就一定會去。
在小劇場深耕幾年後，何賽飛成為團裡的台柱子，事業趨於穩定。 1986年，她和楊楠結束了戀愛長跑，正式結為夫妻。
何賽飛的老師看著自己最疼愛的學生成了媳婦很是高興，告訴她：「你嫁進我們家，我不會讓你受一點委屈。」所以何賽飛婚後從未經歷過婆媳矛盾，她們始終親如母女。
同年電影《紅樓夢》開拍，何賽飛被選中扮演妙玉，因為新婚不久家裡家外都需要打理她本想推辭，但丈夫楊楠知道何賽飛這些年一直夢想著演戲，鼓勵她大膽嘗試：“家裡的事情有我，你放心拍戲就行，」在丈夫的支持下，何賽飛最終出演了這一角色。
拍戲時，楊楠會常常到劇組探班，擔心何賽飛吃不好的他會親自做好可口的飯菜給妻子送去，讓劇組上下都羨慕不已。
電影上映後，何賽飛並未獲得理想的關注度，她懊惱不已。楊楠在一旁鼓勵她多嘗試：「萬一部戲你就能成呢？不試試怎麼知道？」有了丈夫做後盾，何賽飛也有了繼續追求夢想的底氣。
幾年後，何賽飛看到一個名叫《大紅燈籠高高掛》的劇本，對三姨太這個角色非常感興趣，主動找到導演要求試戲。
三姨太這個角色並不討喜，但何賽飛看中的人這個人物身上的複雜性，再加上自己也有些戲曲功底，塑造起來會更容易。果然，試戲後何賽飛給張藝謀導演留下了極為深刻的印象。
她美豔的長相、深厚的戲曲功底，都與梅姍這個角色十分貼近，最終何賽飛順利拿到了這個角色，在這部電影中她大放異彩，與鞏俐飆起戲來毫不露怯，充分證明了自己的實力。
電影上映後何賽飛一炮而紅，同類型的角色很快就找上門。 《紅粉》中的小萼、《大宅門》裡的楊九紅都是何賽飛塑造過的經典角色，她躋身一線演員行列，名氣口碑雙豐收。
與事業上的輝煌形成鮮明對比的是，何賽飛私下的生活依舊很平凡。婚後她和楊楠因為買不起房子只能和公婆擠在一起住，他們兩代人從未發生過矛盾。
進入演藝圈後，何賽飛也沒有被圈內追名逐利的風氣帶偏，她從不抱怨楊楠沒本事，並且時常感激楊楠的付出。
作為演員她一年大部分的時間都需要紮在劇組，家中的大事小情就交給了楊楠，因為女主角外男主內的家庭模式與許多傳統家庭不符，楊楠總是被外界調侃「家庭助夫」、「軟飯男」，每當這時何賽飛總會出來替丈夫辯解：「是他的退讓成就了我的輝煌。」
結婚多年何賽飛與楊楠一直互補互愛，楊楠尊重何賽飛的一切，儘管他一直想當父親，但他知道何賽飛因為童年有陰影恐懼生子所以一直保持丁克，他從不勉強何賽飛，說服父母後做好了終生丁克的打算。楊楠的寬容與理解反而讓何賽飛有了走出陰影的勇氣，36歲那年，堅持了十年丁克的何賽飛發現自己懷孕後留下了孩子。
這個決定讓楊楠喜出望外，他激動地感謝何賽飛能給自己做父親的機會，何賽飛告訴丈夫：“是我應該謝謝你，是你讓我有了能做好一個母親的信心。”
1998年，何賽飛順利生下兒子，做了母親的那一刻，何賽飛才真正感覺到“我的人生圓滿了。”
恢復完身體後何賽飛馬不停蹄回到了拍戲的工作中，楊楠由“煮夫”變成了“奶爸”，給兒子沖奶粉、換尿布這些工作都得自己來，好在楊楠極為細心，把兒子照顧地十分周到。
兒子從小到大的學習和工作都是楊楠在管，閒暇時楊楠會帶著兒子去探何賽飛的班，這時她意識到兒子與自己十分生疏，相處起來很彆扭。
何賽飛立刻意識到這是因為自己平時只注重工作忽略了孩子的成長，想到這裡她有些慚愧，如今兒子變成了小大人，她連兒子功課能考多少分都不清楚。
楊楠也委婉地勸何賽飛有時間多注意一下兒子，她立刻調整了工作狀態，不再像以前一樣接大量的戲，開始回歸家庭。
如今何賽飛每年都有新作品面世，她依舊走在創作的道路上，但為了兒子她放慢了腳步，每當別人問道為了孩子放棄了許多難得的工作機會可惜嗎，何賽飛都會充滿自信地告訴對方：“為了愛的人，做再多的捨棄也是幸福。”