1995年，李玲玉前往加拿大留學，偶遇了當地投資公司的總裁傑瑞。兩人於1997年4月12日再度走入婚姻殿堂，這是他們第二次結婚，因此更加珍惜這段姻緣。夫妻倆關係密切，互相關心，過著幸福甜美的生活。
通常情況下，國際婚姻不可避免地會面臨各種問題，但李玲玉和她的外籍丈夫在日常生活中矛盾很少。從結婚的第一天開始，傑瑞在早上醒來和晚上睡覺前都要對愛妻說“我愛你”，這種頻繁表達愛意的方式在中國人看來有些不可思議。
但李玲玉卻非常喜歡這個習慣：「男孩常說幾句'我愛你'，買些花什麼的，女孩子應該會很高興！」2000年，這對中西合璧的幸福家庭終於迎來了他們的愛情結晶－一個名字很好聽的兒子，取名為傑希。
1999年，李玲玉回國後與丈夫分居兩地。她一直想著成立自己的公司，但覺得時機不成熟一直沒有實施。直到2005年，隨著新專輯《美人吟》的推出，她成立了華玉天地文化傳媒有限公司。現在的李玲玉已經成功轉型為一名公司老闆，儘管她依舊保持著清純靚麗的外表，但雷厲風行的性格讓人欽佩。
在第二次婚姻時，李玲玉要求與丈夫恪守AA制的理財原則，這是因為她失去了在第一次婚姻中的自我感覺，也與她的理財經歷有關。 1980年，當她領到第一個月47元的薪水時，興奮之餘，她只給父母留下了20元，其餘的全部揮霍掉了。
從那時起，李玲玉就養成了自己的理財習慣：無論她一個月賺多少錢，不管是10萬元還是1000元，都會存一半，花一半。如果賺得少，她就節約開支；如果賺得多，她就大手大腳地花錢：給自己買禮物，請朋友吃飯，孝敬父母等。
在很多人看來，明星和外國人交往一般都是有錢人，但李玲玉不認為金錢是最重要的。她喜歡透過自己的努力賺取錢財，而不是依賴別人的資助。雖然她的老公是個有錢人，但自從他們認識的那一天起，李玲玉就告訴他，無論他賺多少錢，她都不需要他的幫助。
因此，結婚多年來，除了必要時互相幫助之外，他們一直嚴格遵守AA制度，各自獨立運用自己的資金。李玲玉毫不掩飾地說，如果有一天他們分手了，除了兒子以外，她什麼都不會要的。
儘管被朋友煽動過幾次想要捷徑賺錢，但李玲玉發現這些方法都沒有成功。因此，在接下來的日子裡，她的理財方式變得更加保守，因為她認為自己並不擅長投資理財，而最好的理財方式就是勤奮地賺錢。
李玲玉曾經炒過房地產，雖然沒有虧得很慘，但也沒有賺到錢。她買了幾間房子，有些是送給父母和兄弟的，雖然自己也保留了一套，但因為長期未被住人，最後在上海房價最低迷的時候賣掉了。不料，房價隨後開始飆升，李玲玉一直認為這是個虧本的交易，如果當初沒有賣掉，現在可能已經翻了一倍。
與炒房類似，李玲玉也曾嘗試炒股票，但結果同樣令人失望。當時國內的朋友告訴她，中國的經濟成長前景良好，股市將會大幅上漲，只要購買就能獲得高額回報。於是，李玲玉委託朋友代理炒股50萬元。起初，她的投資確實賺了不少，但最後還是虧得很慘。
李玲玉總結道，她不是理財高手，因此要踏實地賺錢，沒有捷徑可走。當她重返歌壇時，文藝圈和一些媒體曾經猜測，她是否是因為婚姻出現問題才「被迫」復出的。甚至有傳言說李玲玉已經再次離婚。
事實上，這一切都是毫無根據的。正是穩定和諧的家庭環境，使得沒有後顧之憂的李玲玉有更多時間去做自己喜歡的事。
李玲玉說：「我注定是個勤勞的人，停不下來。如果一整天都在閒著，我的內心就會感到不安；但是如果我辛苦工作了一整天，回到家後就會覺得特別舒服。相反，她現在感到非常滿足。