現在的許晉亨與李嘉欣過著幸福的小日子，劉嘉玲與梁朝偉的婚後生活也是幸福美滿，何超瓊則與俞琤保持了多年的戀人關係，曾華倩在與富商林肇基離婚後與兒子一起生活，他們現在有著各自的人生軌跡，在歲月的撫慰下，生活開始變得安靜美好。
然而在故事的開始，許晉亨與劉嘉玲是戀人，何超瓊是許晉亨前妻，曾華倩是梁朝偉的女友，劉嘉玲是曾華倩的閨蜜，到底發生了什麼事情使得眾人的關係發生了變化？劉嘉玲為何最後嫁的是梁朝偉？往事如雲，一切都得從故事的開始說起。
年輕時的劉嘉玲
如果不是因為家庭變故，年少的劉嘉玲就不會離開蘇州前往香港。彼時在香港她被稱為“大陸妹”， 又因為語言不通，她不得不輟學，她們一家人在香港生活得很是艱難。年少的劉嘉玲不得不開始做各類工作補貼家用，體會到了人情冷暖和社會的殘酷，也練就了一番處事本領。
在這灰暗的時期，黃日華為劉嘉玲帶來了光亮，因為看了黃日華的《過客》，劉嘉玲對黃日華十分著迷。為了見到黃日華，她報考了TVB的藝員培訓班，並與劉青雲、曾華倩、吳啟華等成為了同學。在不斷的相處過程中，劉嘉玲與曾華倩成為了閨蜜。劉嘉玲的演藝事業也就此展開。
年輕時的劉嘉玲和曾華倩
只是劉嘉玲怎麼也不會想到，因為一次意外，她與許晉亨相識。有一次劉嘉玲的車子在路上壞了，劉嘉玲打電話叫吳君如幫忙，結果吳君如打電話叫一位朋友過去幫忙，這位朋友就是許晉亨。身為香港船王許愛週的孫子，許晉亨是妥妥的富三代，身家不菲。許晉亨到了現場後，不怕髒不怕累的替劉嘉玲更換輪胎，讓劉嘉玲大為感動，而許晉亨對劉嘉玲也是一見傾心，他對她展開了追求，兩個年輕人很快確立了男女朋友關係。
那時為了和劉嘉玲一起生活，許晉亨甚至搬出了許家大宅，與劉嘉玲同居在另外一處豪宅，為了能讓許家家長認可，劉嘉玲還學習插畫和烹飪。後來隨著兩人感情的升溫，兩人到了談婚論嫁的地步。
劉嘉玲和許晉亨
有一次媒體問劉嘉玲近期與許晉亨是否會舉辦婚事，劉嘉玲幸福地回答：「這件事，我和他已經商量過，我們即將會舉行婚禮。」可是她怎麼也不會想到，這是她和許晉亨感情破裂的開始。當劉嘉玲說出訂婚的消息後，許晉亨卻告訴媒體還沒商量好，隨後訂婚事宜一拖再拖，1988年，劉嘉玲提出了分手，3年後許晉亨娶了賭王何鴻燊的女兒何超瓊，造就了香港兩大豪門的聯姻。
何超瓊與許晉亨
不過彼時劉嘉玲被香港媒體嘲笑了一番，他們笑她「豪門夢斷」。許多年後在接受《金星秀》的訪談時，劉嘉玲坦言與許晉亨分手是因為梁朝偉，1988年劉嘉玲與梁朝偉合作了舞台劇《花心大丈夫》，兩人漸生情愫，而兩人確定戀愛關係卻又與曾華倩有關。
年輕時的曾華倩
在與梁朝偉成為男女朋友之前，梁朝偉是她閨蜜曾華倩的男友，不過梁朝偉與曾華倩相戀了6年，卻分分合合了3次，因此每當兩人吵架，劉嘉玲就成了梁朝偉與曾華倩的和事佬。可是曾華倩太任性，這使梁朝偉倍感辛苦，當曾華倩第三次提出分手後，梁朝偉再也不願意與她復合了，反而在與劉嘉玲的交往和合作中，他被劉嘉玲吸引，兩人在一起了。
年輕時的劉嘉玲和梁朝偉
那時梁朝偉並無多少積蓄，但劉嘉玲還是選擇義無反顧地前往梁朝偉居住的村屋和他一起生活，她與曾華倩之間也因為這件事情幾近鬧翻。幸好之後梁朝偉與劉嘉玲一直感情穩定，2008年，劉嘉玲嫁給了梁朝偉。
雖然劉嘉玲最終與梁朝偉喜結連理，但曾經的故人們生活卻發生了很大的變化。 2000年結婚9年後，何超瓊與許晉亨宣布離婚。 2002年，曾華倩在與富商林肇基結婚6年後離婚，她獨自帶著兒子生活。
照理說大家都各自有了新生活，以後互不打擾。然而劉嘉玲卻與何超瓊成為了好朋友，在與梁朝偉結婚之前，劉嘉玲多次被拍到和許晉亨聚餐。當何超瓊知道這些消息後，她不但沒有生氣，反而誇起了劉嘉玲，她說劉嘉玲與許晉亨還是朋友，她倆在一起的時候，許晉亨有變好，“劉嘉玲沒有破壞我的婚姻。”
劉嘉玲和何超瓊
更神奇的是，劉嘉玲與許晉亨家人之間的關係並不是如媒體所描繪的那樣不堪，反而他們之間相處得十分融洽，劉嘉玲還會經常與許晉亨的父親許世勳一起聚餐，2015年媒體甚至拍到劉嘉玲、何超瓊與許世勳一起聚餐。
劉嘉玲、何超瓊、許世勳
至於曾華倩與劉嘉玲在多年後也實現了和解。猶記得當初梁朝偉選擇了與她的閨蜜劉嘉玲在一起，她氣得晚上開車到梁朝偉家，直接將梁朝偉家的玻璃全部打碎，還要對媒體說：“是我先甩的他。”
然而終究一切都成過往，大家經歷生活的磨礪之後，談起往事已是雲淡風輕，曾華倩主動邀請了劉嘉玲參加自己的節目，在節目中曾華倩大方承認劉嘉玲比自己更適合梁朝偉。劉嘉玲則表示，梁朝偉一旦有什麼喜怒哀樂，都想要和曾華倩分享，這麼多年來他的心裡依然有她──比如1994年，梁朝偉憑《重慶森林》拿下第一個金馬獎時，第一時間想跟曾華倩分享，於是劉嘉玲主動撥通曾華倩的電話。曾華倩也坦言當初： “真沒想到分手，當時只是鬧鬧，那時我太年輕了。”
劉嘉玲和曾華倩
在故事的結尾，劉嘉玲收穫了屬於自己的幸福，而她能夠如此處理好與許晉亨、何超瓊、曾華倩之間的關係，可見她年少時的磨難對她造就的處事能力。
當與梁朝偉在一起之後，她是那樣的尊重他、遷就他、照顧他，使一向很宅很內向的梁朝偉的生活煥發了新的光彩。
現在的劉嘉玲和梁朝偉
不可否認的是年少的經歷使劉嘉玲懂得如何與人相處，然而更重要的還是因為愛，畢竟大家都知道年輕時的梁朝偉性格並不好。
現在的劉嘉玲