1951年8月16日，曾經叱吒上海灘的杜月笙因病離世，臨終手頭遺產只剩下11萬美金，妻妾子女眾多，經過分配之後，陪伴他14年的孟小冬獲得2萬美元遺產。
冬皇
孟小冬出生於1908年的上海，她的父親是著名的戲劇演員，從小就跟著父親學唱戲，6歲就開始跟著父親到各地演出，當時扮演娃娃生。
7歲開始學唱老生，1916年秋首次在上海登台唱堂會。
之後她跟著戲班走南闖北，參加了很多場演出，憑藉著扮相，特殊的唱腔得到了大家的喜愛，名氣也越來越大。
1922年，漢口演出過程中，她認識了同樣唱老生的姚玉蘭，兩人結為異性姊妹。
1925年，孟小冬跟著戲班到達了天津，在新民大戲院演出，當時每場演出都有無數人前來觀看，鍾愛她的戲迷也非常多，被天津《大風報》稱為“冬皇」。
第一段婚姻
在天津出名之後，18歲這一年，她又去了北京，準備在那裡磨練唱功，提升自己的技藝，憑藉著《探母回令》享譽北京城。
後來受到了梅蘭芳的邀請，兩人同台表演，當時有人打趣他們在戲台上猶如小夫妻一般，兩個同樣喜愛戲曲的人，在相處過程中也產生了情愫。
當時孟小冬父親表示，如果嫁給梅蘭芳，女兒就必須要做正房。
但在那個時候，梅蘭芳家中已經有兩房妻子，雖然正房王夫人病重，可能不久於人世，但還有二房夫人的存在，孟小冬想要做正房，難度非常大。
但那時梅黨齊如山，卻不願意梅蘭芳錯過孟小冬，主動表示：孟小冬入門之後必然是做正房。兩人談起了戀愛。
1927年，相差14歲的兩人結婚，婚後，孟小冬並沒有被帶進家中，甚至為了躲避二房太太，她只能住在馮公館裡，梅蘭芳時不時的前來探望。
後來孟小冬又被要求不允許登台唱戲，為了夫妻的感情，她作出犧牲，之後很少出面。
她的戲迷不明真相，以為她出現了意外，甚至有一位狂熱戲迷，做出了劫持梅蘭芳的舉動，雖然最後失敗了，但也有一位無辜人士被槍擊身亡。
孟小冬嫁給梅蘭芳的事情也大白於天下，當時受到了極大的輿論壓力，夫妻倆相處的時間越來越短。
1930年，梅蘭芳帶著孟小冬回老家奔喪，孟小冬被看做是小妾，不允許進家門，她覺得很受打擊，感覺自己受了欺騙。 1931年7月，兩人分手。
1933年9月，她在《大公報》上刊登啟事，宣告和對方脫離夫妻關係。
「……名定兼祧，盡人皆知。乃蘭芳含糊其事，於祧母去世之日，不能實踐前言，致名分頓失保障……是我負人?抑人負我?世間自有公論，不待冬之贅言…”
第2段婚姻
喜歡孟小冬的人非常多，杜月笙就是其中之一。 1935年，孟小冬到上海參加義演活動，當時就住到了好姊妹姚玉蘭的家,中，而姚玉蘭就是杜月笙的四姨太，兩人也有了聯繫。
那段時間孟小冬名聲受損，收入也不高，日常開支都是由杜月笙負擔的。 後來杜月笙還幫她從梅蘭芳那裡索取了4萬元賠償，逼得梅蘭芳賣掉了家裡的花園大宅湊錢。
1947年9月，杜月笙60歲生日，在當地舉辦了義演，孟小冬受邀參加演出。 之後，她就宣布再次告別菊壇，之後不再演出，陪伴在杜月笙的身邊。
杜月笙是上海灘的大人物，出生於1888年的江蘇，老家十分貧困，兩歲的時候母親就去世了，後來父親又娶了繼母，繼母十分善良，對他也很看重。
又過了兩年父親離世，繼母竟然被人拐騙賣掉了，杜月笙成了孤兒，四處流浪，後來加入了上海灘的青幫。
但因為身材瘦弱，沒有什麼武力值，並沒有混出頭，反而在一次搶奪地盤中被打傷，無奈只能回老家養病。
再次回到上海灘之後，他經人介紹來到老黃金榮的黃公館身邊做事，杜月笙雖然武力值不高，但是情商很高，很會察言觀色，很快就得到了黃金榮夫人的喜愛，對方常在黃金榮面前誇讚他。
杜月笙成了黃公館的大管家，黃金榮的許多生意都由他打理，後來還掌握了鴉片買賣。
賺的錢越來越多，杜月笙也在發展自己的勢力，37歲自立門戶，成為了上海灘的流氓頭子，勢力甚至超過老黃金融。
杜月笙和黨政人士的關係也很好，他沒怎麼讀過書，但非常注重穿著打扮，對於文人墨客十分敬重。
一二八抗戰時期，給蔡廷鍇的隊伍運送了大批食品物資，在戰爭期間開辦65個收容所，收容了3萬多難民，募集了93萬元給前線戰士送去物資。 也曾給謝晉元的部隊運送過糧草食物，以及大批通信器材。
上海淪陷之後，他拒絕日本人的拉攏，1937年遷居到了香港，繼續在那裡開展抗日救亡運動。 抗勝利之後，58歲的他重新返回了上海，但他的時代已經過去了。
1949年，他帶著家人逃到了香港。那時孟小冬也一直陪伴著他，杜月笙感覺自己對於孟小冬十分虧欠，想要帶著她移居到海外，孟小冬卻反問對方：我跟著你一起去，算是你的女朋友還是你的丫鬟呢？
杜月笙心裡十分愧疚，之後在1950年秋天就與孟小冬舉辦了婚禮，將昔日的冬皇迎娶進了家門，成了五姨太。
那時杜月笙的身體已經非常不好了，結婚當天也是坐著輪椅招待的賓客，孟小冬成為了杜月笙的五姨太，兩人在一起度過了一年多的幸福時光，
1951年8月，杜月笙病入膏肓，當時提到了自己的遺產分配，,他手頭能夠拿出來的遺產只有11萬美元，當時給每房太太1萬美元，給了孟小冬兩萬美元。
後來我還拉著她的手吩咐：我去之後，不要再去唱戲了，沒有我替你撐腰，你會受欺負的。
後來還把生前別人寫給他的借據全部都銷毀了，囑咐子女：在我死後不要到處要債。
囑咐身邊人：孟小冬一生最苦，手裡也沒多少錢財，希望能多照顧她一些。
晚年不去醫院
杜月笙離世之後，孟小冬沒有再登台演出，獨自在香港生活。
1967年，在姚玉蘭的邀請下，她到了台灣。 1977年，69歲的孟小冬病情加劇，喉管被堵，當時還特別請了醫生上門治療。
當時她已經出現了肺部積水的情況，在家中無法進行治療，醫生建議她到醫院，但孟小冬卻拒絕了。
5月25日，氣喘又發作，孟小冬直接昏迷了，被送到醫院，後因搶救無效，在26日晚上因病離世，終年70歲。
兩次婚姻中，其實孟小冬的身份都是姨太太，但是對於兩任丈夫的態度卻不同，有人說，杜給的愛和尊重更多，而梅只是自私的佔有欲。
或許對於姨太太的身分不滿，死後，孟小冬選擇了獨自葬在一個佛教公墓中，並沒有與杜月笙合葬。