古人說“讀萬卷書，行萬里路”，孔子治學的同時，還是想在政治舞台一展抱負，但是魯國沒有他發揮的空間，這裡從上到下都是君不君臣不臣，不遵循禮制，與孔子理想背道而馳。於是孔子決定週遊列國，尋找可以認同自己的地方。
衛國之行：君好利，臣好妒。
孔子到了衛國，寄居在弟子子路妻兄顏濁鄒家裡。衛靈公問孔子：「你在魯國時所得的俸祿是多少啊？」孔子回答：「我的俸祿是六萬小鬥粟米。」於是為衛靈公也給了孔子六萬小鬥粟米。孔子在衛國住了不久，就有人在衛靈公那裡說孔子的壞話，衛靈公便派公孫餘假進進出出監視孔子，隨時將孔子的動向禀報給自己。孔子害怕在衛國獲罪，住了十個月後，就離開了衛國。
孔子遂適衛，主於子路妻兄顏濁鄒家。衛靈公問孔子：「居魯得祿幾何？」對曰：「奉粟六萬。」衛人亦致粟六萬。居公頃之，或諫孔子於衛靈公。靈公使公孫餘假一出一入。孔子恐獲罪焉，居十月，去衛。 ——《史記·孔子世家》
孔子為什麼會離開衛國？首先衛靈公關注的是孔子在魯國的俸祿，證明這位君主的眼中只有利益，他認為只要給予利益就可留人才，實際上最重要的是對人才的信任；其次，衛靈公偏聽偏信，輕信小人諦言對孔子產生了懷疑，在這樣的君主身邊做事，隨時隨地都要為自身的安危擔憂，孔子不走更待何時呢？
孔子狀類陽虎，拘焉五日……匡人拘孔子益急，弟子懼。 ——《史記·孔子世家》
孔子本來是準備到陳國去的，但在途中經過了衛國的匡邑，因為孔子的長相類似於陽虎，而魯國的陽虎曾經踐踏過匡邑人，所以匡邑人把孔子扣押起來，孔子麵臨人生一次非常大的危機。孔子的學生都很為孔子的安危擔心，但孔子說：「自從周文王死了以後，周代禮樂制度不都保存在我這裡嗎？如果老天爺要讓周代的禮樂制度喪失殆盡，就不會讓我掌握這些東西；如果老天爺不會讓周代的禮樂制度喪失，那麼匡邑人又怎能拿我怎麼樣呢？武子當家臣，然後才得以離開匡邑。
孔子使從者為寧武子臣於衛，然後得去。 ——《史記·孔子世家》
這位寧武子是什麼樣的人呢？史料裡關於他的記載不多，但是他能讓孔子脫困，就足以說明他在衛國的影響力。
子曰:「寧武子，邦有道，則知;邦無道，則愚」。 ——《論語．公冶長》
國家有道的時候，他就發揮自己的才能，是國家的棟樑之材；國家無道的時候，他就變得很蠢笨，讓人忽略它的存在。這樣的人富有智慧，懂得保護自己，因此才能歷風浪而不忘初心，臨逆境獨善其身。
南子之會：無奈之舉，有意之為。
衛靈公夫人叫南子，他派人對孔子說：「四方各國來到衛國的名人，凡是想和我們國君稱兄道弟友好相處的，都一定要見過南子婦人，現在她也想見見你。
南子坐在細葛巾的帷帳後面，孔子進門後就向著北面叩頭，南子也在帷帳後面回拜，他身上佩戴的玉器相擊後發出了清脆悅耳的聲音。孔子回來以後，對他的學生們說：「我本不想去見她，既然已經去了，就要按照禮節行事。」子路聽了孔子回答，仍然很不高興，孔子就發誓說：「如果我說的不實，天將拋棄我，天將拋棄我！
孔子曰：「吾鄉為弗見，見之禮答焉。」子路不說。孔子矢之曰：「予所不者，天厭之！天厭之！」－－《史記·孔子世家》
孔子又在衛國住了一個多月以後，有一天衛靈公和南子同坐一輛車出行，讓孔子坐在副車上，大搖大擺的走在鬧市。孔子說：「我還沒見過愛好道德，就像愛好女色那樣的人。」因此感到非常羞愧，於是就離開了衛國，到了曹國。在曹國的經歷，孔子究竟經歷了什麼，《史記·孔子世家》裡並沒詳細記錄，基本上一帶而過。
宋國：殷商後裔，非禮之國。
孔子離開曹國，又到了宋國，曾在大樹下面演習所學過的禮儀，宋國的司馬桓魋想殺掉孔子，就派人先把那棵大樹砍掉，孔子只好趕快離開宋國。人家砍掉了一棵大樹，孔子就要趕緊逃亡，這是為什麼呢？表面上看來是宋國不遵守禮樂，同時威脅到了孔子的生命安全，孔子自然就沒有辦法在宋國繼續待下去。從深層意義上來說，宋國是殷商後裔，與週王室有著血海深愁，他們怎麼能接受孔子所推崇的周禮呢？
孔子去曹適宋，與弟子習禮大樹下。宋司馬桓魋欲殺孔子，拔其樹。孔子去。弟子曰：「可以速矣。」孔子曰：「天生德於予，桓魋其如予何！」——《史記·孔子世家》
孔子的弟子們都說：「我們走快一點吧！」孔子說：「上帝把道德品格給了我，那個桓魋又能把我怎麼樣呢？」實際上，孔子對這件事看得很清楚，砍大樹就是一種警告，要殺人就不會這麼周折了。孔子是胸有成竹，因此才能淡定自若。
顛沛流離失所：落魄的聖人，不得志的君主。
儘管說的輕鬆，但實際上卻很狼狽。孔子到達鄭國的時候，跟自己的學生走散了，他孤零零的一個人站在鄭國的東門口。
孔子適鄭，與弟子相失，孔子獨立郭東門。 ——《史記·孔子世家》
鄭國有人看到了孔子，就對子貢說：「東門口有個人，他的頭有點像唐堯，他的脖子有點像皋陶，他的肩膀有點像子產，但是他的腰部以下比夏禹短三寸。孔子聽了以後滿面笑容的說：“他所描述我的形象，不完全對。但說我像條喪家犬，真是對極了，對極了！”
孔子到了陳國，寄居在司城貞子家裡。陳國是個小國，又碰上了晉國和楚國爭霸，因此他們輪流來攻打陳國。後來吳國也來侵犯陳國，陳國更是常挨打。孔子在陳國待的很不如意，他說：“回國吧！回國吧！就在家鄉的學生們，志向遠大，很有進取心，還保持著本始的善性。”
過蒲，會公叔氏以蒲畔，蒲人止孔子。弟子有公良孺者，以私車五乘從孔子。其為人長賢，有勇力，謂曰：「吾昔從夫子遇害於匡，今又罹難於此，命也已。吾與夫子再罹難，寧鬥而死。」鬥甚疾。蒲人懼，謂孔子曰：「茍毋適衛，吾出子。」與之盟，出孔子東門。孔子遂適衛。子貢曰：「盟可負邪？」孔子曰：「要盟也，神不聽。」——《史記·孔子世家》
於是孔子離開陳國，經過蒲這個地方的時候，剛好碰到公叔氏在蒲地造反，蒲地的人因此不讓孔子離開。孔子有個學生叫公良孺，帶了五輛車跟隨孔子，他自己長的人高馬大、孔武有力，他對孔子說：「老師，以前我們在匡地遇難，現在又在這裡遇難，難道這就是命運嗎？們拼個你死我活，殺出一條血路來！ 」公良孺十分勇猛，蒲地人害怕了，他們對孔子說：「只要你不到衛國去，我們就釋放你！ 」孔子就和他們訂立了盟約，他們才放孔子出了東門。可以孔子違背了諾言，離開後就到了衛國，子貢問：“師傅，盟約可以違背嗎？”孔子說：“被迫訂立的盟約，是不作數的！”
衛靈公聽說孔子回來了，很高興，馬上但郊外去迎接孔子，並問孔子說：「蒲地可以討伐嗎？」孔子回答：「完全可以。」衛靈公說：「我手下的那幫大夫都認為不能去討伐，現在的蒲地，是衛國用來防禦晉國和楚國的，我們去攻打它，恐怕不太好。個叛賊罷了。
靈公老，怠於政，不用孔子。孔子喟然嘆曰：「茍有用我者，朞月而已，三年有成。」孔子行。 ——《史記·孔子世家》
衛靈公年紀大了，懶得過問政事，因此不再重用孔子。孔子知道自己在衛國沒有機會，就嘆了口氣說：「如果有人用我，保證一年初見成效，三年大功告成。」其實這句話是說給衛靈公聽的，他只是想告訴衛靈公，只要任用自己主政，不需要太久的時間，自己就可以為衛國帶來很大的改變。但這些話並沒有改變衛靈公的想法，衛靈公一次在和孔子交談時，向孔子請教行軍打仗的事情，孔子說：「關於祭祀的禮儀，我很清楚，但是關於行軍打仗的事情，我還沒學過。孔子知道自己已經不用在衛國繼續停留了，於是孔子又離開衛國繼續上路。
楚地：子西的論斷，楚王的自卑。
孔子到了楚國的時候，楚昭王準備把有民戶的富庶之地七百里封給孔子。楚國的令尹子西勸誡說：「大王派到諸侯國去的使者裡面，有子貢一樣善於外交辭令的嗎？」楚昭王說：「沒有。」子西又問：「大王的大臣裡有像顏回這樣德才兼備的嗎？ 「也沒有。」子西再問：「大王手下的將帥裡，有像子路這樣勇猛的嗎？」楚昭王還是說：「沒有。」子西又問：「大王的地方官裡有沒有像宰這樣能幹的嗎？ 。享有這方圓幾千里大的地方嗎？ 當初周文王和周武王在鎬地，僅僅是百里大小的國君，最後都能一統天下。絕對不是什麼好事！
昭王將以書社地七百里封孔子。楚令尹子西曰：「王之使使諸侯有如子貢者乎？」曰：「無有。」「王之輔相有如顏回者乎？」曰：「無有。」「王之將率有如子路者乎？祖封於週，號為子男五十里。百里之君卒天下。其秋，楚昭王卒於城父。 ——《史記·孔子世家》
楚昭王知道子西在提醒他，孔子有能力是事實，但是能不能為己所用，用後能不能駕馭又是另外一回事了。楚昭王權衡利弊以後，打消了原來的想法，當然他也沒有機會做出改變了，因為這年秋天，楚昭王就死在了城父。
孔子在離開魯國十四年後，又回到了自己的故鄉，此時的國君魯哀公向孔子請教如何治國，執政的季康子也向孔子請教，他們不過是做個姿態，儘管他們表面上認同孔子的說法，其實一直沒有重用孔子。孔子也沒有伸手要官，他回到故鄉的目的不是為了入仕，而是為了治學教化世人。